Σε μια μικρή κατσαρόλα σε μέτρια φωτιά, ανακατέψτε το σκούρο ρούμι και τη μαύρη ζάχαρη. Ανακατέψτε μέχρι να διαλυθεί εντελώς η ζάχαρη.
Προσθέστε την κρέμα γάλακτος και το ανάλατο βούτυρο, ανακατεύοντας συνεχώς μέχρι να πήξει η σάλτσα, για περίπου 3-5 λεπτά.
Αποσύρετε από τη φωτιά και ανακατέψτε το εκχύλισμα βανίλιας.
Για τον ανανά στη σχάρα:
Ξεκινήστε προετοιμάζοντας τη σχάρα σας. Ρυθμίστε την σε μέτρια φωτιά για να διασφαλίσετε ότι ο ανανάς σας δεν θα ψηθεί πολύ γρήγορα ούτε θα καεί.
Ενώ η σχάρα ζεσταίνεται, ετοιμάστε τον ανανά. Κόψτε το πάνω και το κάτω μέρος του ανανά και αφαιρέστε τη φλούδα. Κόψτε τον ανανά σε ροδέλες πάχους περίπου μισό εκατοστό.
Σε ένα μικρό μπολ, ανακατέψτε το λιωμένο βούτυρο, τη μαύρη ζάχαρη και την κανέλα. Αλείψτε με αυτό το μείγμα όλες τις ροδέλες ανανά και τοποθετήστε τις στην προθερμασμένη σχάρα.
Μαγειρέψτε για περίπου 5-6 λεπτά από κάθε πλευρά μέχρι να ροδίσουν και να εμφανιστούν σημάδια από τη σχάρα.
Τοποθετήστε 1 ροδέλα ανανά σε κάθε πιάτο και σερβίρετε με 2 μπάλες παγωτό βανίλια από πάνω, προσθέτοντας στο τέλος 2 κουταλιές από τη σάλτσα ρούμι.